《有机化学》专题复习PPT课件下载

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三、有机实验四、有机推断五、有机合成六、有机计算二、有机化学的基本概念与性质一、有机化学知识体系《有机化学》复习基本框架和思路《有机化学》复习课有机化学知识体系烃烃的衍生物糖类、油脂、蛋白质甲烷烷烃CH4乙烯烯烃CH2＝CH2乙炔炔烃CH＝CH芳香烃苯石油及其化工卤代烃CH3CH2Cl乙醇、醇类CH3CH2OH苯酚乙醛CH3CHO乙酸、酯类合成材料糖类油脂蛋白质单糖葡萄糖、果糖低聚糖（二糖）蔗糖、麦芽糖多糖淀粉、纤维素塑料合成纤维合成橡胶《烃》的各物质之间的转化关系图《烃的衍生物》之间的转化关系一、有机化学的基本概念与性质1、“四同”的概念：同分异构体同系物同位素同素异形体2、常见有机物的物理性质3、常见分子的空间结构问题例题:下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是:复习：甲烷、乙烯、乙炔、苯、苯酚、醛基、羧基、联苯等的空间结构。A.CH2=CH—CNB.CH2=CH—CH=CH2C.D.CHCH2CH2==CCH==CH2CH3试分析有机物下列性质中该有机物不具有的是（1）加聚反应（2）加成反应（3）使酸性高锰酸钾溶液褪色（4）与NaHCO3溶液反应放出CO2气体（5）与KOH溶液反应A(1)(3)B(2)(4)C(4)D(4)(5)CH2=CH-CH2-OH-CHOC已知烯烃、炔烃在臭氧作用下发生以下反应：CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2CH3CHO+OHC-CH2-CHO+HCHOCH3-C≡C-CH2-C≡CHCH3COOH+HOOC-CH2-COOH+HCOOH（1）化学式为C10H10的某烃，在臭氧作用下发生反应：C10H10CH3COOH+3HOOC-CHO+CH3CHO①该烃分子中含有个双键，个叁键。②C10H10的结构简式为：（2）有人尝试着合成C10H10的饱和烃。你估计若成功的话，其结构怎样？试用示线式（不必写出C、H原子，仅用线条表示分子的空间构型）画在虚线方框内。O3H2OO3H2OO3H2O22CH3C≡C-CH=CH-C≡C-CH=CH-CH3某烃B的分子式为C1398H1278，它由四种基团组成，CC（CH3)3C三价二价二价一价已知，该分子中没有发现苯环连接苯环，也没有发现炔键连接炔键的情况。试求B分子中含有这四种基团各几个（试列式求解）。设：四种基团依次为w、x、y、z，依据C原子守恒：6w+6x+2y+4z=1398依据H原子守恒:3w+4x+9z=1278依据不饱和度：4w+4x+2y=(1398x2+2-1278)/2=760依据余价：3w+2x=2y+z联立求解：w=94x=33y=126z=964、同分异构体的书写1、碳链异构：例如:CH3CH2CH2CH3和（直链和支链）（链状和环状）CH2=CH—CH3和2、官能团位置异构：CH2=CH－CH2－CH3和CH3－CH=CH－CH3和和⑤饱和一元醛、酮、和烯醇，分子式通式CnH2nO(n≥3)CH3CH2CHO和3、官能团异构（即属于类别异构）①单烯烃和环烷烃，分子式通式CnH2n(n≥3)CH3－CH=CH2和②单炔烃和二烯烃，分子式通式CnH2n－2(n≥4)CH3－CH2－C③苯及苯的同系物和多烯，分子式通式CnH2n-6(n≥6)和CH2=CH－CH=CH－CH－CH=CH2CH和CH2=CH－CH=CH2④饱和一元醇和醚、分子式通式CnH2n+2O(n≥2)CH3CH2OH和CH3－O－CH3和CH2=CH-CH2OH⑥饱和一元羧酸和酯及羟基醛，分子式通式CnH2nO2和和⑦—元酚、芳醇、芳醚。分子式通式CnH2n-6(n＞6)、、4、限定条件写同分异构体(见下面的例题）（1）PPA的分子式是：________。（2）取代基中有两个官能团，名称是___和___（请填写汉字）。（3）将Φ—、H2N—、HO—在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是：(2001高考）23．2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如下：其中Φ—代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出—OH和—NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）：______、_______、________、_________.C9H13NO例1.烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成,但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化为的异构体有7种，其中的3种是：请写出其他四种的结构简式：-R-COOH-COOH-COOH-CH2CH2CH2CH2CH3-CHCH2CH2CH3CH3-CH2CHCH2CH3CH3-CH2CH2CHCH3CH3CH2-CH3CH2-CH3-CHCH3-CHCHCH3CH3-CH2CCH3CH3CH31、1，2，3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个同分异构体（表示苯基环用键线表示，C、H均未画出）：据此，可以判断1、2、3、4、5-五氯环戊烷（假定五个C原子也处于同一平面上）的同分异构体数目是A、4B、5C、6D、7例23、降冰片烷的立体结构如图（键线式）（1）写出其分子式--------------。（2）当其发生一氯取代时，取代位置有--------种。（3）当苯分子中一个C原子被一个N原子代替，得到另一种稳定的化合物，其分子量为-----------。C7H12380****4、烯烃分子中存在一种同分异构现象，如CH3CH=CHCH3就有两种同分异构体：C=CCH3HC=CCH3CH3CH3HHH顺式：反式：试分析：分子式为C5H10的烯烃，包括顺反异构再内的同分异构体的数目共有---------种。65、下列芳香烃中，一氯代物的同分异构体数目最多的是A、连二苯B、连三苯C、蒽D、菲6、已知1，3-丁二烯可简写为。又知与四个不同的C原子或原子团相连接的C原子叫做不对称C原子，通常用*表示，如右图所示据报道，最近有人第一次人工合成了一种具有抗癌作用的化合物Depudecin，这种物质是从真菌中分离出来的，其结构简式如下：H--C--OHCH3COOH*OOOHOH（1）写出该化合物的化学式----------------。（2）请用*标出不对称碳原子。（3）若每一个不对称C原子都可以出现两个异构体的话，这种分子将会有------------------种同分异构体。C11H16O426=64******7、右图所示的分子中，若其中的H原子被一个-Cl和一个-NO2同时取代时，可形成的同分异构体的数目有----------种。2***ClⅠⅡ8、有人曾提出苯除具有的结构以外，还可能具有空间立体结构，如图中的Ⅰ式和Ⅱ式。（1）若以Ⅰ式为主，其一元取代物分子中，2，4，6位置上的H原子性质相同，3，5位置上的H原子性质相同，请写出2，4，6-三氯硝基苯的结构简式►。（2）若以Ⅱ式为主，则生成四氯苯时，其可能的同分异构体有-------种。6ⅠⅡNO2ClClCl****9、金刚烷的空间结构如右图所示：其分子式为-------------。该分子中共有--------个六元环。其二氯代物共有--------种同分异构体。C10H164610、篮烷的结构如右图所示：（1）其分子式为-------------。（2）该分子中存在-------个六元环。存在-------个五元环。（3）其一氯代物共有----种同分异构体C12H14324C10H16442****11、12.已知[Co(NH3)6]3+的主体结构如右图。其中小圆圈表示氨分子，且各相邻的氨分子之间的距离相等。Co3+以位于八面体中心的黑点表示。若其中2个氨分子被Cl-取代，所形成的[Co(NH3)4Cl2]+及4个氨分子被Cl-取代，所形成的[Co(NH3)2Cl4]-的同分异构体的种数分别为(A).4种和6种(B).2种和4种(C).都是3种(D).都是2种2004高考（全国卷）C16H21NO4（5）4种（3）32、加成反应（与H2、X2、HX、H2O、HCN的加成）3、聚合反应4、氧化反应5、还原反应6、消去反应7、裂化反应硝化反应二、有机反应类型1、取代反应卤化反应磺化反应其它反应加聚反应缩聚反应（5）酯化反应（6）酯的水解2、加成反应（与H2、X2、HX、H2O、HCN的加成）3、聚合反应4、氧化反应5、还原反应6、消去反应7、裂化反应硝化反应二、有机反应类型1、取代反应卤化反应磺化反应其它反应加聚反应缩聚反应（5）酯化反应（6）酯的水解1、取代反应：有机物分子置的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。（1）卤化反应①(一步取代）③②↓（2）硝化反应②③（3）磺化反应①④甘油的硝化反应（4）其它反应②2CH3CH2ONa+H2①2CH3CH2OH+2Na（5）酯化反应（6）酯的水解2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成一种新物质的反应。（1）加氢反应（Ni为催化剂）①②①②③（3）加水的反应②③①（4）加卤化氢的反应：（HX表示卤化氢）②③（5）加HCN的反应①3、聚合反应：由小分子反应生成相对分子质量很大的分子的反应（1）加聚反应：由不饱和的单体聚合生成高分子化合物的反应①②③④丁苯橡胶（2）缩聚反应：由单体相到发生反应生成高分子化合物同时还生成小分子（如：H2O、NH3、HCl等）的反应。（酚醛树脂）4、氧化反应：有机物燃烧或得氧失氢的反应（1）烃和含碳、氢、氧元素的化合物的燃烧（完全燃烧生成水和二氧化碳，不完全燃烧生成还会有CO或碳单质和水生成。）（2）烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃及苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应（复习实验现象）（3）苯酚在空气中变色反应如：①②③④⑤5、还原反应：有机物失氧得氢的反应。（与H2加成反应均为还原反应）如：②③①6、消去反应：有机物在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应。如②注意：CH3Cl、CH3OH、、这些物质不能发生消去反应。①7、裂化反应：在一定温度下把分子量大、沸点高的长链烃断裂为分子量小，沸点低的短链烃的反应。如：三、有机实验1、课本实验（共18个）2、常见有机物的鉴别3、常见有机物的分离或除杂方法渗析洗气分馏分液盐析物质鉴别用的试剂实验现象相关反应乙烯乙炔甲苯溴乙烷苯酚物质鉴别用的试剂实验现象相关反应乙醛乙酸葡萄糖麦芽糖物质物理性质物质物理性质甲烷乙炔一氯甲烷氯乙烯二氯甲烷苯三氯甲烷溴苯四氯甲烷硝基苯乙烯苯磺酸1,2-二溴乙烷环己烷物质物理性质物质物理性质甲苯乙醚二甲苯乙二醇三硝基甲苯丙三醇三氯甲烷甲醇溴乙烷苯酚钠氯乙烷三硝基苯酚乙醇三溴苯酚物质物理性质物质物理性质苯酚葡萄糖乙醛蔗糖甲醛麦芽糖乙酸淀粉乙酸乙酯纤维素乙酸钠油酸甘油酯苯甲酸硬脂酸甘油酯物质物理性质物质物理性质蛋白质裂化汽油直馏汽油酚醛塑脂（线型）有机推断是高考的考查重点，此类题目一般是信息题。所以分析信息、理解信息、应用信息很重要。其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应.反应①、和属于取代反应.化合物的结构简式是:B、C.反应④所用试剂和条件是.2、从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去):⑥⑦26.（1）化合物A（OHC104）是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：NaCl2光浓H2SO4Br2CCl4△BADEC<1>A分子中的官能团名称是___________；<2>A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式___________________________________________________________；<3>A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是（2“）化合物HQ”“（）可用作显影剂，HQ”可以与三氯化铁“溶液发生显色反应。HQ”还能发生的反应是（选填序号）_____。<1>加成反应<2>氧化反应<3>加聚反应<4>水解反应“HQ”“的一硝基取代物只有一种。HQ”的结构简式是__________。（3）A“与HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化“剂TBHQ”“。TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得化学式为“的化合物。TBHQ”的结构简式是_________266OHC221210NaOHC2004北京理综B2004高考（天津卷）利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。请写出A、B、C、D的结构简式。  请认真阅读下列3个反应：（1）心舒宁的分子式为。（2）中间体（I）的结构简式是　　　　　　。（3）反应①～⑤中属于加成反应的是（填反应代号）。（4）如果将⑤、⑥两步颠倒，则最后得到的是（写结构简式）　。5、（98）某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。(说明：反应流程图见下页)C23H39NO4③、⑤官能团的引入方法⑴　C＝C①醇的消去（浓H2SO4，一定温度）②卤代烃的消去（NaOH醇溶液，△）⑵－X①烷烃与卤素取代②苯或苯的同系物与卤素取代③醇与氢卤酸取代④烯烃、炔烃与卤素或卤化氢加成⑶－OH①卤代烃的水解（NaOH水溶液）②酯的水解（H+或OH－）③醛的还原④烯烃与水加成⑤酚钠与酸的反应⑷－CHO①醇的氧化（催化氧化）②烯烃的氧化③炔烃与水加成[烯醇重排（C＝C－OH）]＊⑸－COOH①醛的氧化（＋O2）②酯的水解（H+或OH－）③苯的同系物的氧化④羧酸钠盐与酸的反应合成路线的选择原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作，条件适宜、易于分离，产率高，成本低。有机合成的实质利用有机物的性质，进行必要的化学反应，通过引入或消除某些官能团，实现某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的目的，从而生成新物质。例1：以乙烯、空气和H218O等为原料合成CH3CO18OC2H5　　　　　　　　　　　R－CH＝CH2　　卤代烃　　　一元醇　　　一元醛　　　一元羧酸　　　酯⑴一元化合物的合成路线例2：以对-二甲苯和乙醇为主要原料合成聚酯纤维　　　　　　OCH2CH2OCCOO[n⑵二元化合物的合成路线CH2＝CH2　　CH2X－CH2X　　二元醇　　二元醛　　二元羧酸　　链酯、环酯、聚酯⑶芳香化合物的合成路线ClOHCH3CH2ClCH2OHCHOCOOH芳香酯例3：以　　　　　　为原料利用Br2等试剂合成　　　　　　　　，写出有关的化学方程式，并注明反应条件。　　　CH2CCH3CH2CCOOH例4：阅读下列信息，合成有关物质：①　RX+MgRMgX（格氏试剂）②格氏试剂非常活泼，可与多种含活泼氢的化合物作用，生成相应的烃。　RMgX+HXRH+MgX2RMgX+ROHRH+MgX(OR)③无水乙醚H2ORCOR＋R\'MgXRCOMgXRR\'RCOHRR\'H+现以苯、乙烯为原料（无机试剂任选）利用下列装置合成CH3－CH－OH⑴写出反应的化学方程式。⑵简述用该装置制取格氏试剂和产物的过程。⑶说明该实验中冷凝管的作用。跟踪练习1．酚酞是常用的酸碱指示剂，结构如图所示，其生产过程是⑴在加热的条件下，用空气氧化邻-二甲苯得邻-苯二甲酸。⑵邻-苯二甲酸加热到200℃时脱水得邻-苯二甲酸酐。⑶邻-苯二甲酸酐在ZnCl2存在时与苯酚缩合成酚酞。CCOOOHHO请写出以苯、邻-二甲苯、水、空气为原料，在一定条件下制取酚酞的化学方程式。2．在稀酸或稀碱的作用下，两分子含有α－H的醛能自身加成生成一分子的羟基醛，如：R－CH2－CHO+R’－CH2－CHO　　R－CH2－CH－CH－CHO现用乙醇和其它无机原料合成一种增塑剂　　　巴豆酸CH3－CH＝CH－COOH，试写出各步反应的化学方程式。R’OH－OH3、以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成.下式中反应的中间产物()Ⅲ可看成是由()Ⅰ中的碳氧双键打开,分别跟()Ⅱ中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得.()Ⅲ是一种3-羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛):请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件).4、化学家洛夫特菲尔特在本世纪五十年代发现：α-卤代酮在碱性催化剂存在的情况下，起分子重排反应生成羧酸，例如：R’--C—C—CH3ORXOH-R’--C—C—CH3OROHR’--C—C—OHORCH3根据上述反应，通过合适的步骤，可以实现下列转化：写出A的分子式-----------，试写出上述转化的具体过程。C9H7BrOOCBrBA